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由此亦可见，在那种通讯、交通远不如现代，以及天然的不可抗力，随时可以破坏预定计划，为人带来厄运的环境中，如果没有足够的应变能力。是无法出门经商的。刁间就有这样的本事，能识人，能用人，而且能够教人。所以他派出去经商的奴仆，都能获得极大的成功，不仅获利，而且得名。史记货殖列传说他的奴仆“连车骑，交守相”请想想，这份煊赫！
“守”者太守，为一郡之长；“相”诸侯的属官，掌理民政，亦可以说是地方官。这些达官贵人，居然与奴仆身分的商人一起高车骏马，连翩同行，不能不说是异常的现象。而此现象，正为汉朝商业发展过程中的一大特色。
这个异常现象的造成，可分两方面来看，一方面是以奴仆的身分如何高攀得上贵人？一方面是守相为何要折节下交。就前者来说，汉初大乱初定，朝野上下，所全力以赴的目标，即是“治生”过分追求物质的结果，产生一个观念上的偏差：
能赚钱就好！而社会上的阶级又与政治上的阶级不同。政治上的阶级是：官吏、庶民——庶民又有等次，但都为自由人、奴婢。社会上的阶级是富翁、中人、贫民。
因此汉高祖虽有诏令，商人不得衣丝乘车，并且有种种歧视商人的法令，而商人只要有了钱，除却造反，其他可以为所欲为。因此，刁间的僮仆，手握巨赀而又手腕灵活，则结交守相，非不可能。
至于守相的折节下交，固不免看在钱的份上，心存势利，但大部分是要借重大商人的财力，解决公家的经济问题。
那时的地方政府，不比现在，有岁入岁出的预算，更谈不到严格的财政收支系统。尤其在汉武帝以前，对于地方财政，采取放任政策。不过放任不是放纵，横征暴敛，或者从事不急之务，加重人民的负担是不行的。所以这个放任政策，实际是不管主义。不管地方官的困难，有问题自己去解决，不用想跟中央要钱。
如果地方富庶，当然可以自给自足，无奈大乱之余，小民糊口尚且不易，何来余财，以奉公家？因而地方上便发生了两个财政上的问题，第一，是政费不足，无力建设。第二，是王侯的用度不足。
王的封邑大，问题比较小。侯的封邑通常为千户，说得明白些，就是指定一千户人家，缴纳相当的税赋，以供侯的用度，故称为“衣租食税”通常每一户每年缴税二百钱，一千户共得二十万，也就是二十斤黄金。除去平时衣食车马之费，定期赴京朝觐天子，一切贡物、旅费、交际应酬的费用，也包括在里面，境况并不如何宽裕。如以年收甘万钱为目标，则以史记货殖列传的计算，就畜牧业而言，能牧马五十匹，或养牛一百六十七头，或养羊、养猪二百五十条，有一于此，即可年收此数，在经济上的地位，与千户侯相当，而其支出，不如千户侯之多，所以生活可以过得很优俗。
侯的收入少，支出大，甚或二十万钱的收入亦不足，这样，为他管事的“相”就必须设法去找额外的钱来弥补。或者青黄不接，周转不灵，也必须先借一笔钱来过关。这些难题，唯有手头握有大量现金的贸易商，能为他解决。相的折节下交商贾，原因在此。他所要问的，是有钱没有钱，肯借不肯借？不是什么奴仆不奴仆！
郡守的情形，稍有不同。他们的必须联络大商人，是想经由贸易的方式，解决一时的困难，促成经济的发展。这情况，就像现代华尔街的大亨，为开发中国家奉为上宾是一样的道理。
问题在这里：那些奴仆，受命从事贸易、将本求利，盈亏都属于主人，何以有这样大的权限，能动用主人的资本，从事政治性的商业投资？万一吃了倒帐，或者资金搁浅，遭致巨大损失，那怎么办？其次，舛黠的奴仆，因为结交了达官贵人，有了强硬的背景，背叛主人，拿他无计可施，那又怎么办？
这就是刁间魄力过人的地方。这些因素都在他估计之中。由政治性而遭致损失，不足为虑，因为可以由政治性而从他处取得补偿。舛黠奴背叛，亦不足为虑，他自有驾驭他们的手腕。不但如此，他还有这样一个看法，愈是能结交贵人的，愈见得其人有才能，因而“愈益任之”此是刁间独具巨眼的鉴别人才的方法。
识人还要能用人。一般地来说，用奴仆来从事农、工、商业，最要紧的一点是“同苦乐”勤俭是治生起家的根本，所以要“薄饮食，忍嗜欲，节衣服”但这些如果只是对奴仆的要求，而主人像卓王孙那样享用豪侈，则奴仆离心，事业决不会成功。当然，在生活刻苦以外，应有相当的工资作为酬报，是即所谓“同苦乐”
的乐，才能维持相当的工作情绪和效力。
能做到这样，已经很不错了。刁间却还有更开明的做法，他允许奴仆自己经商，只要完成了主人交付的任务，行有余力，尽可以用自己所积蓄的资本，买进卖出，刁间不加过问。不仅不加过问，甚至予以财力上的支援。这就像陶朱公“三致千金”
而分散给他的亲友一样，造成许多外围的子公司，声势越发壮大，呼应越发灵活，而且休戚相关，一荣皆荣，一枯皆枯，则要背叛刁间，不但他自己划不来，别的奴仆也不允许他这样做，合力约束制裁，所以不足为刁间之患。
这是刁间超越当时所有的商业理论，独树一帜的成就。此外他还有许多长处，尤其是对于白圭的理论，研究得非常透彻。白圭理论的精义在“观时变”时者天时，而刁间的“时”亦包括人事。说得明白些，在掌握自然因素对于生产及贸易的影响以外，还要顾虑到政治因素所导致的生产和贸易环境的变化。
先说天时。白圭的看法，出于计然，认为年岁丰歉是有周期性的。他是中国农村中“卖青”这一制度的发明者。由于他手里掌握了大批物资，便足以控制农村中的经济生活，如果年成好，谷麦丰收，则家家要添衣著，修房屋，于是他以丝和漆来交换谷物，当然谷物的价格是低廉的。倘若年成不好，民以食为天，正好打开积谷仓，以高价来交换棉花、土布等物资。在青黄不接之际，他又办理私人的农贷，约定某项农作物收获后清偿。总而言之一句话，变的是“以少换多”的魔术。但是他也有风险，譬如谷物连年丰收，一方面价钱越压越低；一方面陈谷会腐烂变质，这样就要造成双重的损失了。
至于政治的因素，不是指政策的变更，而是指发生叛乱的战事而言。那时有一项“战争财”好发，即是贷款收息。
最明显的例子是吴楚七国之乱，也正是刁间的那个时代。景帝三年，吴王刘濞自广陵即今扬州起兵，勾结山东及楚地请王谋反，声势浩大，尤其震惊天下的是，吴王所出的赏格：能斩捕朝廷大将的，赐金五千斤，斩一个裨将亦赐金二千斤。他写信通知一起反叛的诸王说：“我的钱，存在天下各处，随时随地可以动用，不一定要从吴国来取。你们要用钱，仅管用。有应该照上列赏格赏赐的，请通知我，我立刻派专人送去。”口气之大，空前绝后，而决非妄言欺人。
在以前曾谈过，汉初分封诸国，最富的是吴国。因为有“即山铸钱，煮海为盐”
的大利，吴国的老百姓像现代的科威特那样，是不须缴纳任何赋税的。吴王刘濞，以四十年的经营蓄积，财富不知其数。由于吴国钱遍天下，吴国的盐亦行销天下，等于任何地方都有他的银行及盐号，所以说：“寡人金钱在天下者，往往而有之。”
相反地，景帝承文帝之政，轻徭薄赋，国库不裕。如果说打仗就是打钱，则胜负之数，未曾接战，就可判定。
也就因为财力不足，景帝当时虽派太尉周亚夫，率领三十六将军出关讨伐，但意存妥协，所以采纳袁盎的献议，希望七国罢兵。七国同叛的起因，是晁错建议景帝削诸侯的封地，所以出兵的借口，亦为“诛贼臣晁错。”袁盎与晁错是死对头，当景帝因窦婴的提议，召见曾为“吴相”的袁盎问计时，袁盎正好借刀杀人。他密陈御前：“独斩晁错，发使赦吴楚七国，复其削地，则兵可无血刃而俱罢。”景帝原是极信任晁错的，但考虑久之，终于说了句“吾不爱一人以谢天下”要向晁错“借人头”了。
晁错作了“政策性的牺牲”而袁盎的计策，并未生效。于是周亚夫的军事行动才正式开始。当时从军的三十六将军，多为列侯，他们的封邑多在关东。为了保护自己的利益，很愿意出力打这一仗。但有一层困难，领军从征，要自备粮袜军火，从何而得？当时通行的办法是借债。汉初的利息，即所谓“子钱”多寡并无明文规定，只要当事人双方同意，订立契约，即有法律上的效力。列侯愿付的利息，亦是空前绝后的，借一还十。不过有一个条件，要吴楚七国之乱平伏，才能还清本息。
因为羊毛出在羊身上，这笔军费是正当开支，等收复失地后、可以向老百姓摊派。