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读过三国的人，没有不为徐庶“纵使曹操相逼，庶亦终身不设一谋”的誓言所深深打动的，到后来当他果真实践了此誓言的时候，大家更是觉得了他是条真汉子，是一言九鼎的大丈夫。只是，不知诸位有没有想过，在三国乱世，有才华如他徐庶者，却如此糊涂的了却了一生，是不是有一点浪费？
蒋干可就不同了，虽说他蒋干的确有点儿木头木脑的，脖子上那家伙使用起来也的确不像徐庶那么灵活方便，更别说能像周瑜诸葛亮那样三步一计、一步三计了，但他蒋干却能在那样的乱世里正确的找准自己的定位，实现自我的价值，这实属难得。
蒋干一辈子最聪明的决断就是打入曹操部下当幕宾，给周瑜当卧底。据三国演义第45回介绍，蒋干“字子翼”“九江人”少时与周瑜是“同窗契友”何谓“同窗契友”？就是不仅是老同学，而且还是很谈得来的很要好的朋友。正因为有着“同窗契友”这层非同寻常的关系，胆小稳重如他蒋干者才会心甘情愿的冒着生命的危险到曹营去卧底，舍命支持他周公谨的抗曹事业。
怪只怪他曹阿瞒刚愎自用，粗心大意。其实，如果老曹当初稍微细心一点儿，他就不难看出蒋干的破绽，恐怕他蒋干这个卧底也就再也“卧”不下去了。三国演义第45回写到，曹操“昨日输了一阵，挫动锐气，今又被他（周瑜）深窥吾寨”正在他老曹苦无良策之际，便被周瑜暗自安排久卧曹营苦无建树的奸细蒋干捡了一个天大的便宜。这可真是让他老蒋喜出望外，毕竟，这么多年的卧底生涯了，他终于找到了一个可以向周瑜交差的机会！于是，在曹操“吾当作何计破之”还尚自“言未毕”的情况下，老蒋便立即起身，生怕错过了机会，来了个毛遂自荐：“某自幼与周郎同窗交契，愿凭三寸不烂之舌，往江东说此人来降。”可恨的是，粗心大意的老曹这时候竟然还“大喜”还问他“要将何物去？”
却不知自己已经掉入了他人的毂中。
于是，就这样，蒋干和他的“同窗契友”周瑜合伙给曹操演上了一场逼真的游说戏。蒋干“葛巾布袍，驾一只小舟”径直来到了周瑜的寨中。来到周瑜寨中之后老蒋便显出了原形，把老曹交代的事情一股脑儿丢到了身后，只顾随着周瑜入帐“大张筵席，奏军中得胜之乐，轮换行酒。”为了防备曹操另有奸细在侧，周瑜还故意演戏给曹操看“告众官曰：‘此吾同窗契友也。虽从江北到此，却不是曹家说客。公等勿疑’。”之后甚至还装模作样的“解佩剑付太史慈”曰：“公可佩我剑作监酒：今日宴饮，但叙朋友交情；如有提起曹操与东吴军旅之事者，即斩之！”这样一来，他周瑜和蒋干这对“同窗契友”就可以在席上开怀畅饮假戏真做了，就算他日真的被曹操奸细举报，蒋干也可以有“周瑜不许提起曹操与东吴军旅之事”的借口来推托。
当然“同窗契友”相聚一起“叙朋友交情”归“叙朋友交情”正事免不了还是要干的，不然他老蒋这么多年的卧底生涯可就白费心血了。于是，酒过三循之后，周瑜带着蒋干在军营里胡乱的逛了一圈，然后胡乱的说了一通“吾之军士颇雄壮否”、“吾之粮草颇足备否”之后他们就“撤席”就携着手“抵足而眠”了。
不要真的以为他们是出于“同窗契友”才“抵足而眠”更不要真的以为他们就那么糊里糊涂的进入了梦乡，事实上，那夜在床上蒋干和周瑜密谋到了半夜。他们讨论的主题自然是如何破坏曹操那支已经颇具规模的水军，他们商量的结果是由周瑜模仿曹操部下两位水军都督蔡冒张允的笔迹给东吴写一封投降信，第二天再由蒋干“偷”回曹营中去给曹操交差，让曹操上当，以便借曹操自己之手为东吴除去蔡冒张允这两个水军祸害。
果然，当粗心大意的老曹读到“某等降曹，非图仕禄，迫于势耳。今已赚北军困于寨中，但得其便，即将操贼之首，献于麾下”的时候，他再也忍不住内心满腔的怒火，喝令刀斧手将蔡张二人“推出斩之”直到“武士须臾献头帐下”的时候他方才省悟中了老蒋和周瑜的奸计。他本来也是要推出蒋干斩之的，无奈老蒋又的确做得滴水不漏，杀他苦无借口，何况杀了他老蒋的话，只会让更多的人明白他老曹中了人家的奸计，碍于脸面他也只好作罢。只不过，在以后的行军作战中，他老曹却不得不多加暗自提防他老蒋罢了。