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糜芳和糜竺是兄弟，东海郡朐县人。在今天的江苏连云港。
糜芳是弟，糜竺为兄。糜芳胖，糜竺瘦。糜芳习武，糜竺习文。糜芳比较率直，有什么说什么，糜竺比较深沉，把话藏在心里。认识他们的人都称糜竺为糜大先生，称糜芳为糜二将军。他们认为兄弟二人文武相济，日后定能成大事，将他们并称为“二糜”
糜家是当地富户。当二糜坐着豪华大车在街上游荡的时候，众人很是羡慕：这哥儿俩，生在这么好的家庭，又这么有才，真幸福啊。
哥儿俩后来到徐州做官。徐州刺史是陶谦，对他俩不错，待如上宾。有什么事都跟他们商量。后来，陶谦生病了，把兄弟俩叫到床前，问他们徐州该怎么办？糜竺说，应该献给刘备。糜芳不同意，说刘备太弱小，没什么势力，至今暂借徐州的小沛存身，献给他，徐州恐怕难为长久，日后还会落入他人之手，应该献给河北袁绍，或者曹操，袁曹二人势力大，徐州献给他们，也算找到一个强硬的后台，可保一方平安。
糜竺说，刘备比较厚道，又没地盘，献给他，他就像一个饿了多日的饥民得到一块大面包一样，会非常非常感激给他面包的人。曹操跟我们主公有仇，徐州断断不能献。袁绍已经有了自己的地盘，而且实力雄厚，也不差个徐州这样的城池，所以得到徐州认为是应该的，心安理得接受，并无感激之心。另外，袁绍这个人优柔寡断，日后难成大事，而刘备很有发展前景。
陶谦想了半天，说，还是听糜大先生的吧。
陶谦死后，二糜就到小沛把刘备迎进徐州，拥刘备为徐州之主。
由于连年征战，徐州财政亏空，底子薄，拿不出钱来练兵。
糜竺还不顾糜芳的强烈反对，把庄园宾客两千人，以及全部财产都拿出来，贡献给刘备，让刘备招募兵勇，扩大实力。不仅如此，糜竺还把自己的妹妹嫁给刘备。
糜芳一次次地反对，糜竺都坚持自己的意见。糜竺说，刘使君正是困难的时候，我们应该不谈任何条件，没有任何私心，倾其所有地帮助他。糜竺还说，看准一个人，就应该舍得花大价钱，就是以后失败了，也不后悔，毕竟我们付出了努力。糜芳长叹一声，为了一个还不知道的结果，押下这么大的价钱，不是太冒险了吗？看来，我们以后将要跟刘备过着居无定所、颠沛流离的苦日子了。又说，我们吃点苦算什么，偏要害得妹妹一起受罪，一旦事败，悔之晚矣。
当然，刘备非常感动。他说，等我功成之后，一定不会负了你们。
果然如糜芳所言，从此，他们一家就跟着刘备东奔西跑，多次冒着生命危险保护刘备。有很多次，糜芳都想放弃了，特别是长坂坡一战，妹妹死在乱军之中，使糜芳更下定决心离开，可是一看到哥哥坚定的目光，又舍不得走了。
糜芳对糜竺说，我这一辈子，被你耽误了，如果我当初跟着曹操干，那么今天我们就是胜利方，少走多少弯路，少受多少罪，妹妹也不至于惨死。
糜竺说，创大业哪能那么容易，不付出代价不行，现在已经走到这一步了，就要更坚定地走下去，千万不要再有逃跑的想法。
糜芳说，没办法，上了贼船了。
苦日子终于熬到头了。赤壁大战，孙刘联军火烧曹营，把曹操烧回了北方。刘备趁机占据荆州，后来，又取了西川，得了汉中，与曹操、孙权成鼎足之势。
糜芳觉得自己功劳很大，跟刘备的关系又很近，是外亲，应该得到最高的封赏。可是刘备只把糜竺带到西川，把糜芳留在荆州，任南郡太守。其实南郡太守也不错，可是，问题是他的顶头上司是关羽。
糜芳和关羽是有矛盾的。这个矛盾还不是一天两天。
关羽将军的脾气是很大的，一般人是看不上的。一开始，他对糜芳还是比较尊重，那是看在大哥刘备的面子上。可是糜芳却不把关羽看在眼里。
有一次，荆州军演习。晚上，关羽巡营，巡到糜芳的大营，听到里面一片吵闹。原来，糜芳和几个亲信在喝酒。喝酒也就罢了，可他们在议论。
一个亲信偏将说，糜将军，咱们可少喝点，要是被关羽巡营碰上，可就麻烦了。
糜芳从鼻孔里哼了一声，怕什么？关羽不过是主公的结义兄弟，就是主公亲来，我也不怕。要知道，当年主公的根基，都是我们糜家的。当时，我们把徐州让给他，并把全部家产都献给他，主公才有发展的基础。如果不是我糜家，主公能有荆襄九郡，能得西川汉中，现在还不知在哪漂着呢。主公什么都没有，那关羽能统领荆襄。没影的事嘛。还有一点，你们别乱说，今天我喝了点酒，都给你们交底吧。主公本来是想把荆州给我镇守的，后来，让关羽斜插一杠子，抢了先。你们怕关羽，我却不怕关羽。
众人都附和，糜二将军说的是，但我们不是怕，不过是给您提个醒，既然如此，我们也没什么可怕的了，放开了喝吧。
里面一片杯盘碰撞之声，关羽的肺都要气炸了。如果是张飞，那一脚就跨进去，一人一剑，砍瓜切菜一样，全给剁了。可是关二爷还是有点深沉。他不声不响地回营去了。
回营倒是回营了，梁子可结下了。关羽想，糜芳啊，你们家是为大哥的霸业作出了贡献，可是也不能这样张扬呀。无论什么时候，都应该维护主公的尊严。你倒好，喝点酒就瞎胡闹，乱喷粪。今天本应该拿你问罪，可是你是大哥的妻弟，是我家侄儿阿斗的舅舅，我看在他们的面上且饶你一回，下次让我逮着，可就没这么便宜的事了。
公元219年，关羽要领兵攻打樊城。糜芳等人随军征战。可是就在出行的晚上，糜芳营中突然起火，烧掉不少军资。关羽查出来，原来是糜芳等人在营中饮酒，不慎引着了火，烧了帐篷。
关羽大怒，重责了糜芳。不再让糜芳出征，而是让他镇守江陵，总督粮草。并申斥道，看在大哥面上，且饶你，等我攻占樊城之后，回来找你算账。糜芳嘴上没说什么，心里却十分忌恨：不就是烧了点军用物资嘛。有什么呀，我家姐夫刘备尚且让我三分，你关羽怎么就这么骄横，不给我面子呢。
关羽出师，一开始很顺，擒于禁，斩庞德，水淹七军，威震华夏。眼看着要攻下樊城，连许昌的曹操都考虑要迁都。后来，被司马懿拦住了。曹操紧急派大将徐晃领精兵驰援樊城。关羽本想跟徐晃决战，可这时候，听到了东吴大将吕蒙奇袭荆州的消息，无心再战，慌忙回兵，他想以江陵为基地，复夺荆州。可是，他的兵马还没到，江陵的糜芳、公安的傅士仁都投降了。荆州各地基本上都归了东吴。
糜芳降吴，这是关羽想不到的。很多人都想不到。糜芳那是刘备的小舅子呀，怎么说降就降了呢？
糜芳自己也没想到自己会降吴。他再对关羽有意见，最多弃城逃跑，也不能降吴啊。尽管老朋友傅士仁一番劝说，他都没有动心。就在这时，关羽派人来见糜芳，要糜芳整顿兵马，准备跟他一起迎战东吴，将功折罪，如果迟延时日，当斩。傅士仁二话没说，抽出宝剑，一剑刺死来使。然后对糜芳说，无论你在西川的地位多高，都改变不了关羽对你的成见。无论你为荆州立下多大功劳，关羽都会致你于死地。与其帮助对你仇恨的关羽攻打东吴，不如帮助向你敞开怀抱的东吴灭掉跟你过不去的关羽。
傅士仁的一番话，跟绕口令似的。但糜芳听得很入耳。
他长叹一声，降了。他这一降，直接导致了关羽败走麦城，被孙权俘获斩首。
当关羽被绑进东吴大营的时候，糜芳就在不远处偷偷地看着，他看到昔日威风不可一世，对他横加训斥的关羽，如今成了阶下囚，他心里还是有一丝快感的。当关羽人头落地的时候，糜芳的心却一阵疼痛。他知道，自己的下半辈子再也不会安生了。
接下来，刘备在成都称帝。糜芳听到这个消息，很后悔。
他想，刘备是皇帝，自己就该是国舅了。可是自己放着国舅爷不当，到东吴当一员偏将，真是窝囊啊。这一步错了。
第二年，刘备领大军大举伐吴，为关羽报仇，一开始，节节胜利。糜芳很恐惧。他想刘备打下东吴，决不会轻饶自己，非把自己千刀万剐了不可呀。
接下来，刘备被陆逊用计火烧连营，败回白帝城，很快驾崩了。糜芳心里更是后悔。如果当初自己不降吴，积极帮助关羽复夺荆州，关羽也不会死。关羽不死，刘备就不会伐吴，不伐吴也不会兵败，不兵败也不会死。这根子在自己身上呀。
糜芳很痛苦。西蜀人骂他，东吴人更是瞧不起他。
一次，他和东吴名臣虞翻行船在江上相遇。由于江面狭窄，糜芳船上的人想要虞翻让开，就说：“请回避我们将军的船！”
没想到虞翻站在船头，一点面子都不给，而且厉声说：“没有忠信的人，凭什么奉事主上？使人失去两座城池，却称将军，可以吗？”糜芳在船里听得十分清楚，很惭愧，他让手下人关上船上的窗户，并让虞翻的船先过。虞翻的船与糜芳的船比肩而过的时候，虞翻和手下人一起往江里吐唾沫，呸，呸，呸！糜芳缩着头，咬着牙，忍着。
不久，这位糜二将军在这双重折磨中死去。
临死前，糜芳还对身边人说，当初，我姐夫刘备进川，开始想带我去，可是那几天我正好拉肚子，体质虚弱，就没去成，被留在了荆州。如果当时我没拉肚子，跟随主公入川，我就不会是今日这个样子。不仅我的人生要改写，历史也要改写。到底改写成什么样子呢？糜芳也想不明白。糜芳就在这想不明白的问题中结束了自己的一生。
而那位糜竺，糜大先生早就在他兄弟降吴的时候，被气死了。